Пределот на Пијанец има богато историско минато со археолошки остатоци кои потекнуваат од неолитскиот период (во околината на Габрово, Драмче, Ѕвегор, Град и др.), од халдштатскиот период (во Бигла, Драмче и околината на Делчево), што го покажува и постоењето на римски пат кој водел од Осогово, по десниот брег на реката Брегалница до селото Тработивиште, кој го поврзувал овој регион преку Малешевијата со Солун. Уште една значајна римска комуникација поминувала низ овој регион: патот водел од римскиот град Астибо (Штип), преку Виница и Бигла, поминувајќи ја реката Брегалница кај селото Очипала, понатаму преку селото Киселица и Црна Скала водел за римскиот град Пауталија (Ќустендил). Овој пат се поврзувал со патот Виа Игнација, поврзувајќи ги Драч и Солун.
Постојат поголем број на римски градишта каде се најдени бројни архелошки предмети во населбите Ѕвегор, Град, Илиово и др. Најдоминантна населба е откриена во селото Град, каде постои поголем хронолошки континуитет на живеење со регистрирани повеќе локалитети во овој регион. Најновите истражувања во оваа населба говорат за постоење на праисториска населба и утврдување од доцноантичкиот и средновековниот период.
Постојат неколку толкувања за потеклото на името Пијанец. Во овој предел доминирало одгледувањето на сливите и печењето на ракија, како и нејзиното пиење. Понатаму постои народно верување за примената на растението пијанец, кое имало халуцинирачки својства, растело меѓу пченицата, а од неговото брашно се успивале луѓето. Додека научните толкувања го поврзуваат името со старобалканското племе Пеонци, како и за постоењето на средновековен град со ова име, но сепак оваа теорија сеуште не е докажана.
Во повелбата на Василие Втори Пијанец се спомнува како место приклучено кон Византија, а кое припаѓало под епископот во Мородвис. Подоцна Пијанец потпаѓа под Бугарската, а веднаш потоа во Српскосредновековната држава. Со продорот на Турците на Балканот, Пијанец станува дел од Ќустендилскиот санџак.
Најбројното населено место во Пијанец (Делчево) во византиско време го носело името Василево, според Византискиот цар Василиј. Прв пат под ова име се споменува во една од повелбите на Цар Душан, од 1347-1350 година, како село во Пијанец, со црква Св Никола во близината и црква Св Богородица на Бреагалница. Во 1904 година силен земјотрес сосема го раурнал Василево и доселениците од разурнатото Василево се населиле во Горно маало, на ритчето (Чуката) спроти вливот на реката Габровчица, каде го подигнале ново Василево и црквата Св Богородица (денешната градска црква).
Турците се населуваат во такнаречената Средно маало и во тоа време Василево било со развиено сточарство и сливарство. Како централно место на патот кон Струма, во 1671 година Василево го посетил султанот Мехмед IV, кој на Турците им изградил џамија во Средно или Турско маало. Посетата на Мехмед IV го поттикнало македонското население кон позабрзано и помасовно примање на исламот, по што истото почнало брзо да се зголемува со доселување на исламизирано население. Во знак на благодарност на султанот за изградбата на џамијата и посетата, жителите го нарекле Василево (Султание).
Во 18 и 19 век Царево Село било селска населба со Турци, Македонци и Торбеши, при што најбројни биле Торбешите. Во средината на 19 век во Царево Село, во Горно маало се доселуваат Македонци од долината на Струма, кои како занаетчии ја формирале чаршијата. Во Долно маало се населиле Власи - сточари од Западна Македонија, кои ги терале овците на пасење на падините на Голак. Голем број Маџири - Турци од Северна Бугарија се населиле во Долно маало, по кои и денеска овој дел се вика Маџир маало.
По ослободувањето на Бугарија, во Царево Село се доселуваат и македонски родови од Ќустендилско, кои биле трговци, занаетчии и земјоделци. Тогаш Царево Село имало 1610 жители и почнало да личи на гратче со чаршија и пазар. На крајот на 19 век во Царево Село имало 220 турски и 80 македонски куќи, со претежно земјоделско население.
По Балканските војни Царево Село стагнира, поради поставувањето на државната граница кон Бугарија. Со новата територијална поделба, Царево Село станува околиско место, со што почнува да се развива во стопански центар за Пијанец.
Меѓу двете светски војни бројот на населението расте со намалено темпо и Царево Село почнува да се развива десно од Брегалница.
По Втората светска војна, со новонастанатите општествени услови во нашата земја, Царево Село на 01.05.1950 година, по четврти пат во својата историја го менува името во Делчево во чест на големиот револуционер и идеолог Гоце Делчев. 
Брзиот стопански развој на земјата влијаеше на подемот на индустријата која го потисна занаетчиството и денес Делчево е модерена градска населба со широко асфалтирани улици и булевари, решена канализациона и водоводна мрежа и со паркови и зеленило.